Extração e identificação de novos compostos flavonoides em dente-de-leão Taraxacum mongolicum Hand.

Scientific Reports volume 13, Número do artigo: 2166 (2023) Cite este artigo

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Devido ao interesse na potencial aplicação farmacológica do dente-de-leão, foram estudados os constituintes químicos e as atividades do Taraxacum mongolicum Hand.-Mazz. A metodologia de superfície de resposta Box-Behnken foi empregada para otimizar o protocolo de extração de flavonoides do dente-de-leão. As estruturas moleculares de diferentes compostos flavonoides foram adquiridas e analisadas por cromatografia líquida-espectrometria de massa (LC-MS) e espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN). Vários compostos flavonoides principais foram isolados e purificados, a saber, hesperetina-5'-O-β-ramnoglicosídeo, hesperetina-7-glicuronídeo, kaempferol-3-glicosídeo, baicaleína, hiperserosídeo, que foram extraídos pela primeira vez do dente-de-leão. A hesperetina-5'-O-β-ramnoglicosídeo foi identificada como um novo tipo de flavonoide nunca relatado na literatura. Este novo flavonoide possui excelente atividade antioxidante, conforme demonstrado por seu valor IC50 (8,72 mg/L) para a eliminação de radicais livres DPPH. A determinação das atividades antioxidantes relacionadas à estrutura pode ser interpretada com base em cálculos DFT. Como tal, não apenas ilustramos o rico conteúdo de flavonoides no Taraxacum mongolicum Hand.-Mazz, mas também revelamos novos tipos de compostos flavonoides no dente-de-leão em termos de estrutura e propriedades antioxidantes.

Dandelion Taraxacum mongolicum Hand.-Mazz (T. mongolicum Hand.-Mazz) é uma erva perene que pode ser usada tanto como remédio quanto como alimento1. Pertence à compositae, também conhecida como Huanghuading, ou popoding conforme indicado na segunda edição da Farmacopeia Chinesa2. Atualmente, a aplicação do dente-de-leão está aumentando, e as pesquisas sobre sua composição química e ação farmacológica estão ganhando mais atenção3. Geralmente, o dente-de-leão contém uma variedade de componentes biologicamente ativos, incluindo flavonoides, triterpenos, sesquiterpenos, ácidos fenólicos, esteróis e cumarinas, com alto valor comestível e medicinal4. Particularmente, o dente-de-leão tem atividades farmacológicas antibacterianas, anti-inflamatórias, antioxidantes, hepatoprotetoras e antitumorais5. O flavonóide é uma classe dos principais componentes bioativos do dente-de-leão, que está intimamente associado aos efeitos farmacológicos do dente-de-leão. Por exemplo, os efeitos medicinais do dente-de-leão, como propriedades anticancerígenas, antienvelhecimento, protetoras do fígado, colagógicas e bacteriostáticas, estão direta ou indiretamente relacionados às atividades dos flavonóides6.

Nos últimos anos, muitos estudos exploraram os efeitos farmacológicos e a aplicação clínica de preparações brutas de dente-de-leão, embora seja necessário investigar os efeitos farmacológicos de compostos químicos únicos, como os flavonoides do dente-de-leão. Yanghee et al. conduziu estudos experimentais sobre o efeito medicinal do extrato aquoso da raiz de dente-de-leão de T. mongolicum7. Yuldashev et ai. flavonóides isolados, incluindo luteolina, quercetina e seus derivados das raízes do dente-de-leão medicinal (T. officinale Wigg.)8. Shi et ai. obteve artemisinina e quercetina de T. dente-de-leão da Mongólia e identificou dois novos flavonóides, a saber, isoetina-7-O-β-d-glucopir-anosil-2'-0-al-arabinopiranósido, isoetina-7-0-β-d -glico9. Em geral, os flavonoides provêm de componentes metabólicos secundários das plantas, que são muito importantes na fitoquímica10,11. Em termos de estrutura química, existem diferentes compostos flavonoides nos quais o anel aromático A se funde com o anel piranônico C e depois se conecta com outro anel aromático B, e possuem as características básicas do esqueleto de C6-C3-C6. Existem muitos sítios de conexão entre o esqueleto básico do anel C e o anel B, e o anel A e o anel B geralmente têm substituintes como hidroxila, metoxi, metil e isopentia, resultando em muitos derivados diferentes e funções ativas12. A Figura 1 ilustra as estruturas parentais dos flavonoides, enquanto os flavonoides nas plantas existem principalmente na forma de glicosídeos, ou seja, grupos hidroxila conectados com unidades de açúcar e dois anéis aromáticos (A e B). Muitos estudos provaram que o valor medicinal do dente-de-leão tem uma estreita relação com a atividade antioxidante do flavonoide do dente-de-leão13,14. No entanto, os compostos flavonóides do dente-de-leão são complexos e há uma falta de análise abrangente dos flavonóides do dente-de-leão em termos de estrutura e atividade antioxidante. Portanto, é de grande interesse explorar as diferentes formas e atividades antioxidantes dos compostos flavonoides do dente-de-leão e analisar a relação estrutura-atividade correspondente.

0.05)./p> hesperetin-5′-O-β-rhamnoglucoside > hesperetin7-glucuronid, as the steric hindrance of large glycoside group plays a major role in shielding or hindering 3, 4-OH of B ring, resulting in its antioxidant activity reduction20. Catherine et al.21 also showed that 3-OH of C ring is very important because the hydroxyl group at C-3 position can be isomerized with the double bond at C-2 and 3 position to form a diketone form, producing a highly active CH group, and the unsaturated C ring extends the conjugate system of A ring and B ring, which makes the phenoxy radical more stable and enhances its antioxidant activity. Chun et al.22 showed that quercetin and myricetin have strong antioxidant activity due to with this structure./p> hesperidin > rutin. Furthermore, It was found that the position of phenolic hydroxy group had more influence on the difference of antioxidant activity than the number of phenolic hydroxyl group. The existence of B ring phenolic hydroxyl group greatly improved the antioxidant activity, and the addition of B ring glycoside substituent has a positive effect on antioxidant activity23,24, so the antioxidant activity of glycoside substitution of C cyclic hydroxyl group would be unfavorable in the antioxidant capacity. Therefore, the antioxidant activity of baicalein is larger than that of kaempferol-3-glycoside./p> ΔE (hesperetin-5′-O-β-rhamnoglucoside) > ΔE (quercetin). The calculated results are in good agreement with the experimental results (Table S3). The results show that the frontier molecular orbital energy level difference can be used as a reliable theoretical parameter to predict the free radical scavenging activity of flavonoids in the same type of molecules30./p> 99.9%, Shanghai Aladdin Biochemical Technology Co., Ltd.)./p>